Trabalhou em Londres nos últimos 4 anos para a Albemarle Asset Management Ltd, como Partner & Chief Investment Officer Alternative Strategies, onde foi responsável pela gestão de diferentes investimentos. Entre 2015 e 2018, Massimo foi CEO e chefe da equipa de NPL da Algebris Italy, em Milão, e entre 2006 e 2015, sócio da Algebris Investments UK, em Londres. Iniciou a sua carreira na banca de investimento em Londres, na Morgan Stanley (2002-2004) e na Goldman Sachs (2004-2006).