Integrou, em 2023, os quadros da Explorer como Investment Professional na área de Turismo.
Trabalhou nos últimos 4 anos em Londres como Partner & Chief Investment Officer Alternative Strategies da Albemarle Asset Management Ltd, onde foi responsável de diversos tipos de investimentos. Entre 2015 e 2018 foi CEO & Head of NPL Team da Algebris Italy em Milão e entre 2006 e 2015 foi Partner da Algebris Investments UK em Londres. Iniciou a sua carreira em Investment Banking em Londres na Morgan Stanley (2002-2004) e Goldman Sachs (2004-2006).
Massimo Massimilla é licenciado Business & Finance pela Università Bocconi de Milão.